Способы получения органического вещества уксусной кислоты

Мы едем по южному берегу Крыма. Дорога ведет в Гурзуф. Справа — крутой спуск к морю, слева — небольшая каменная стена, сложенная из известняка. Вдоль стены тянутся без конца виноградники. Посаженные ровными рядами виноградные кусты образуют целый лес. Лес этот не высок, не выше человеческого роста. Но как красивы широкие узорные листья! Недаром художники всех времен составляли узоры из листьев винограда. Мы встречаем эти узоры и на орнаментах зданий и на коврах...

Сейчас пора созревания винограда и под листьями висят тяжелые гроздья. Вот зеленовато-золотистые ягоды, они будто вобрали в себя лучи солнца. Солнце как бы напоило их сладким ароматом...

С древнейших времен люди разводили виноград. Много веков назад научились приготовлять из него вино.

Удивительные превращения, которые претерпевает виноградный сок, превращаясь в вино, не могли не заинтересовать людей. Наблюдая за брожением виноградного сока, древний человек получал первые наглядные уроки химии. Многое оставалось ему непонятным, до многого он доходил ощупью.

Уже древние виноделы заметили, что очень часто обычный процесс брожения вина может иногда превращается в новое вещество с новыми свойствами.

Несмотря на то, что скисание вина было неприятным явлением, люди научились и из него извлекать пользу. Из остатков вина и малоценных сортов вин люди специально приготовляли уксус.

Уксус высоко ценился как приправа к пище, как лекарство, использовался для приготовления красок.

добыча уксуса

В Китае уксус умели добывать еще в древнейшие времена

В Китае уксус умели добывать еще в древнейшие времена. Сохранился рецепт этого уксуса. Китайцы брали 5 частей вина и 1 часть воды и смешивали с дрожжами. В тот же сосуд клали 2 части поджаренного, еще теплого риса. Всё это перемешивали, потом отверстие сосуда закрывали хлопком. Смесь выдерживали в течение месяца, а потом сливали уксус в другой сосуд. Уксус умели добывать и наши предки. В древних русских летописях встречаются упоминания об уксусе.

Много столетий люди пользовались уксусом, получая его из вина. Но только в девятнадцатом веке, лет сто тому назад, удалось выяснить причины удивительных превращений вина в уксус.

Сделал это великий французский ученый Луи Пастер.

В 1854 году Пастер стал профессором университета во французском городе Лилле. Этот город является центром виноделия и сахарной промышленности. К молодому химику нередко обращались за помощью виноделы, пивовары.

Пастер никогда не отказывался от разрешения драктических вопросов, которые выдвигала жизнь. Он взялся изучать брожение вина и другие, связанные с этим вопросы, что привело его к важнейшим открытиям.

Изучая процесс скисания вина, Пастер прежде всего обратил внимание на следующее явление. Многие десятки лет может стоять вино в подвалах, подвергаясь лишь медленному брожению. Но стоит только вынести его на воздух и оставить на несколько дней в открытом сосуде, как с ним начинают происходить новые превращения. На чистой блестящей поверхности вина появляются матовые пятнышки, которые, постепенно разрастаясь, покрывают всю поверхность. С изменением внешнего вида изменяется и свойство вина. Оно приобретает едкий, кислый вкус и острый запах. Одним словом, на открытом воздухе вино просто скисает и превращается в уксус.

уксусно-кислое брожение

добывая уксус, заставляли микроскопические организмы служить себе

Пастер доказал, что именно эта пленка на поверхности вина и есть причина его скисания. Пленка представляет собою огромное скопление мельчайших живых существ — бактерий. Эти бактерии уксусно-кислого брожения как раз и превращают вино в уксус. Споры этих бактерий повсюду носятся в воздухе. Стоит только нескольким из них попасть на поверхность вина, как они начинают бурно размножаться, образуя тот матовый налет, о котором мы говорили. Бактерии уксусно-кислого брожения используют вино для своего питания, превращая его в уксус.

Так выглядят под микроскопом бактерии, вызывающие уксусно-кислое брожение.

Десятки столетий люди, добывая уксус, заставляли микроскопические организмы служить себе, даже не подозревая об их существовании. Теперь, узнав о причинах скисания вина, Пастер мог дать ценные практические советы. До Пастера успех производства уксуса зависел от удачи. Очень часто по непонятным причинам процесс нарушался, вместо чистого, прозрачного уксуса получалась мутная, грязная жижа. После опытов Пастера стало ясно, что эту помеху в производстве можно избежать: надо внимательно следить за тем, чтобы пленка бактерий, вызывающих брожение, не нарушалась и всё время «дышала», то есть соприкасалась с воздухом.

Уксус, который получен из вина, имеет много примесей.

Но основной составной его частью является уксусная кислота. Она, конечно, смешана там с водой и различными веществами. Однако уксус можно очистить, удалить все посторонние вещества и даже большое количество воды. Сделать это можно перегонкой.

Очищенный уксус

представляет собою прозрачную, очень едкую жидкость с невыносимо резким запахом

Очищенный уксус представляет собою прозрачную, очень едкую жидкость с невыносимо резким запахом. Такой уксус называют уксусной эссенцией; в нем очень много уксусной кислоты и мало воды. Если удалить и эту воду, то получаются уже твердые куски, похожие на лед. Это чистая кислота, полученная из уксуса,— ледяная уксусная кислота.

Хотя она и похожа на лед, но плавится не при 0°, как лед, а при 16 градусах тепла.

В наше время уксус получают не только из вина. Есть и другие способы. Один из них — сухая перегонка дерева.

На заводах сухую перегонку обычно проводят в больших, замурованных в печи, ретортах. Но опыт сухой перегонки дерева можно провести и в простой пробирке.

Положим в пробирку несколько березовых щепочек. Закроем пробирку пробкой с трубкой. Трубку лучше всего соединить с холодильником. Под холодильник подставим какой-нибудь сосуд. Теперь начнем нагревать пробирку. Сначала станут выделяться пары воды. Охлаждаясь, они начнут превращаться в капельки, которые будут стекать в подставленный сосуд.

Вместе с парами воды из пробирки выделяются и газы. Сначала это будут негорючие газы, лишенные запаха. Но затем, по мере нагревания, состав выделяющихся газов изменится. Из пробирки начнут выделяться угарный газ и обычный светильный газ, который можно поджечь.

Вид жидкости, сбегающей из холодильника, также изменится. Она станет бурой и приобретет неприятный острый запах. Эту жидкость называют подсмольной водой, или «жижкой». В жижке и содержится уксусная кислота в смеси с другими ценными веществами — древесным спиртом, ацетоном (грушевой эссенцией) и пр.

состав уксусной кислоты

Для скисания нужны грибки, вызывающие брожение

В нашей стране, которая располагает самыми богатыми в мире лесами, получение уксуса из древесины наиболее распространено.

Глазами химика.

Из чего же всё-таки состоит уксусная кислота?

Мы уже знаем, что одним из способов получения уксуса издавна служило скисание вина. Для скисания нужны грибки, вызывающие брожение. Но не одни грибки необходимы для скисания. Кроме них нужен воздух.

Только попадая на воздух, вино начинает скисать. В плотно закрытых сосудах оно не будет киснуть и не даст уксуса.

Но какая же составная часть воздуха действует на вино?

Вероятнее всего, действует кислород.

Спирт, содержащийся в вине, поглощает кислород совершенно так же, как, скажем, сера соединяется с ним при горении. Разница только в том, что сера горит, а спирт только бродит. Но между брожением и горением есть сходство.

Значит, и образование уксусной кислоты тоже не обходится без участия кислорода.

Но ведь в уксусной кислоте есть и другие составные части.

Для того, чтобы узнать, какие они, расскажем еще об одном дешевом и широко распространенном способе получения уксусной кислоты, открытом в России. 

Михаил Григорьевич Кучеров

Кучеров заметил, что оно давало уксусный альдегид

На одной из окраин Ленинграда, в старинном тенистом парке расположились корпуса Лесотехнической академии. Это одно из старейших учебных учреждений нашей страны. Отсюда вышло много крупных ученых. Здесь работали не только инженеры и специалисты по лесоводству. Среди профессоров и воспитанников Академии были замечательные химики, физики, зоологи.

В конце прошлого столетия в химической лаборатории Академии работал замечательный русский химик — Михаил Григорьевич Кучеров.

Изучая одно сложное органическое вещество, изменяющееся под действием окиси ртути, Кучеров заметил, что оно давало уксусный альдегид. Уксусная кислота отличается от уксусного альдегида одним лишним атомом кислорода, и получить из альдегида кислоту очень легко. Потому-то это вещество и названо уксусным альдегидом.

Кучеров заметил, что по своему составу и строению взятое им вещество очень близко к хорошо известному газу — ацетилену. У химика родилось смелое предположение: нельзя ли добыть уксусный альдегид из ацетилена?

Оставалось проверить это предположение.

Поместив в сосуд окись ртути, Кучеров стал пропускать через нее ацетилен. При этом почти сразу же начал образовываться уксусный альдегид, от которого К уксусной кислоте лежал прямой путь.

Чтобы понять значение этого открытия, надо знать, что такое ацетилен.

ацетилен

Известь, уголь и вода составные части, из которых он мог бы получиться

Большие баллоны ацетилена можно видеть очень часто. Смесь ацетилена с кислородом дает яркое и очень горячее пламя. Таким пламенем нередко сваривают металл. Но ацетилен не содержится в воздухе. Не выделяется он и из земли. Его нужно, в свою очередь, добыть. 

Для этого в большую печь загружают уголь и известь. Сильным электрическим током эту смесь нагревают. Происходит химическое превращение, в результате которого получается сероватый порошок нового вещества — карбида кальция.

А карбид кальция воспламеняется, если плеснуть на него воды. При действии воды на карбид как раз и образуется ацетилен, который под влиянием сильного нагревания может загореться.

Из чего же состоит ацетилен? Известь, уголь и вода — вот те составные части, из которых он мог бы получиться. Но при действии воды на карбид кальция известь из него снова выделяется. Остаются вода и уголь.

Да, в ацетилене есть углерод и одна из составных частей воды — водород.

Под действием солей ртути ацетилен окисляется воздухом. Это превращение открыл Кучеров. Так получается уксусный альдегид. А из него, тоже путем присоединения кислорода, — уксусная кислота.

Итак, в уксусной кислоте содержится углерод, водород и кислород. Конечно, заслуга Кучерова не в том, что он выяснил состав уксусной кислоты. Состав ее был известен давно. Кучеров первый предложил способ получения уксуса не из вина, не из дерева, а из дешевого газа ацетилена. В этом и состояло его замечательное открытие. Мы же воспользовались описанием метода Кучерова только для того, чтобы лучше объяснить состав уксусной кислоты.

Уксусная кислота в наши дни находит широкое применение. Она идет для приготовления лекарств, в частности аспирина, красок, лаков, растворителей. Ее применяют при изготовлении искусственного шелка, пленки для кино, при окраске тканей.